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(1722 abitanti - 872 mt.
s.l.m.)
Gradatamente la statale 17, nel tratto che da Bojano conduce ad Isernia, inizia a salire, costeggiando una caratteristica cornice di monti. Il territorio comunale di Castelpetroso è delimitato dai primi pendii. All'interno, tra colline, rialzi naturali che sfiorano o superano i mille metri di altezza e spazi destinati all'agricoltura ed alla pastorizia, accoglie circa 1700 abitanti, distribuiti tra il centro capoluogo e cinque frazioni: Pastena, Guasto, Casale, Camere ed Indiprete.  Visitando l'agro ed i nuclei abitati più consistenti, ci si rende subito conto, che l'impronta, a livello architettonico, lasciata dal Medioevo, nella maggioranza dei casi, non è stata cancellata. Accanto ad essa sono, comunque, evidenti i segni dell'evoluzione che ha interessato, negli ultimi decenni, l'intero ambiente umano, naturale e paesaggistico, caratterizzata soprattutto da vari interventi di genere edilizio.I primi insediamenti umani nella zona risalgono ad un'epoca di gran lunga anteriore al Medioevo. Rinvenimenti casuali di tombe furono
effettuati tra gli anni '60 e '70 nei pressi di colle Castello, a
ridosso di quella che, secondo alcune recenti ipotesi sulla
viabilità sannitica e romana, era la strada di collegamento tra
l'asse tratturale Pescasseroli-Candela e le località dell'Alto
Molise. Nulla si è conservato delle aree di sepoltura, che
risultano, quindi, indatabili, mentre è sicura l'attribuzione al
periodo sannitico di utensili rinvenuti nei pressi della frazione
Guasto. Così come è sicura l'attribuzione all'epoca romana della
grossa pietra con iscrizione, inneggiante alla tribù Tromentina, che
popolava l'area di Isernia, ancora oggi murata alla base del
campanile della chiesa di San Martino nel centro
capoluogo.Nel corso del Medioevo la zona continuò
a conservare una certa importanza grazie alla vicinanza del
tratturo, fattore che consentì la fioritura di un certo numero di
centri monastici, ed alla posizione intermedia tra le due contee di
Bojano ed Isernia. I Longobardi edificarono un fortilizio sulla
collina che ospita l'abitato del comune capoluogo, nell'undicesimo
secolo. Ciò è dimostrato da due documenti medievali. Nel primo,
datato 9 maggio 64, vengono definiti i confini della contea di
Isernia dai Principi longobardi Pandolfo e Landolfo. Nel secondo
(1011) è attestata la donazione di due chiese, S. Cristoforo e del
SS. Salvatore (di quest'ultima resta solo il nome della località in
cui era ubicata, ancora nei pressi di Indiprete, lungo il tratturo
Pescasseroli-Candela) da parte di Leone di Bojano al monastero di
Montecassino. Nei due documenti Castelpetroso è riconoscibile prima
nel Colle Petroso ai confini della contea di Isernia, nel secondo in
Castrum Petrosum. Il castello fu quindi costruito tra il 964 ed il
1011.
Il maniero dovette
assolvere nel corso dei secoli alla funzione di guardiano del
territorio senza mai diventare teatro di particolari ed importanti
eventi bellici se si esclude un episodio del 1459, quando insieme
all'abitato fu occupato da Tommaso D'Alferio. Ferdinando I D'Aragona
inviò sul posto per una repentina "liberazione", il barone di Muro,
Enrichetto De Fusco. I suoi ultimi proprietari furono i marchesi De
Rossi.
A Castelpetroso restano visibili le strutture del castello-palazzo che conserva su di un lato le mura a scarpa e ciò che dovette essere una robusta torre quadrata e, all'interno una pseudo corte e due stanzoni coperti con volta a botte ed a crociera. E' molto interessante, nel centro storico, a poca distanza dal castello, il portale romanico della chiesa parrocchiale di San Martino Vescovo che può essere datato alla seconda metà del XIII secolo. La chiesa all'interno custodisce un'opera di grande valore artistico: si tratta della "Pietà" realizzata su tela dalla scuola del Solimena, nel XVII secolo. . E' interessante anche la croce in pietra del XVI secolo posta dinanzi alla chiesetta di San Rocco, nell'omonima località nei pressi di Castelpetroso. Il santuario di Maria Santissima Addolorata, realizzato in stile neogotico su progetto dell'architetto Gualandi, tra la fine dell'ottocento e l'inoltrato novecento, è l'opera moderna maggiormente conosciuta del territorio. Presenta all'interno una serie di opere del pittore molisano Amedeo Trivisonno che hanno per tema "i dolori della Madonna Addolorata". Poco più in alto del Santuario sono visitabili i luoghi, con la cappella ed il pozzo con l'acqua benedetta, in cui, secondo il credo religioso locale, e non solo, apparve la Madonna Addolorata a due pastorelle, il 22 marzo 1888. E' ubicato al piano terra del castello-palazzo di Castelpetroso il caratteristico presepe artistico. Nel tipico paesaggio molisano, in cui spiccano i più significativi monumenti storico-archeologici della regione, sono riprodotti con personaggi che indossano costumi popolari, gli avvenimenti legati alla natività. L'attuale edilizia, alla quale si accennava prima, ha riguardato sia il settore sportivo che quello delle ricettività. Nei pressi di Castelpetroso è stato portato a termine il complesso sportivo a ridosso del campo di calcio, che comprende un campo da tennis, uno da calcetto e una pista di pattinaggio. Il bocciodromo è invece ubicato lungo la statale 17, nei pressi del Santuario dell'Addolorata. Per la ricettività va menzionato il ristorante presso Indiprete e l'Albergo Ristorante realizzato a poche centinaia di metri dal Santuario. Appuntamenti tradizionali sono quelli relativi alla "settimana castellana" che precede la festa della Madonna Addolorata a Castelpetroso (ultima domenica di Agosto), la ricorrenza dell'apparizione della Madonna presso il santuario (21-22 Marzo), il Festival del "Du Bott" a Guasto, (alla metà circa di Agosto) e la sagra delle "sciuscelle e ciambotta" (2 luglio - Indiprete).
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